Ésteres de poliglicerol: tensioactivos y solubilizantes y mucho más

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Los ésteres de poliglicerol son un grupo muy amplio y versátil de sustancias que permiten formular gran cantidad de productos en las industrias cosmética, alimentaria, farmacéutica y otras.

Se forman químicamente por esterificación de ácidos grasos con uno o varios grupos hidroxilo del poliglicerol.

¿Qué es un poliglicerol?

El glicerol, o más comúnmente, glicerina, es una molécula pequeña de 3 átomos de carbono. Es líquida a temperatura ambiente. Transparente, incolora y viscosa. Contiene 3 grupos hidroxilo -OH, que la convierten en un compuesto higroscópico, es decir, con tendencia a absorber humedad del ambiente. 

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Estructura química de la glicerina -glycerol-.
La glicerina es una molécula pequeña de 3 átomos de carbono, líquida a temperatura ambiente, que contiene 3 grupos hidroxilo -OH. Clic para tuitear

Estos grupos hidroxilo le confieren una particularidad importante y es que se pueden condensar entre sí dando lugar a dímeros, trímeros o, en general, polímeros. Éstos se conocen como poligliceroles.  El ejemplo más simple es el diglicerol. Si los hidroxilos de los extremos -primarios- de la molécula son los únicos implicados en la reacción, los productos son lineales. Si también está implicado el hidroxilo intermedio -secundario- entonces se forman cadenas ramificadas. Por lo tanto, pueden formarse varias moléculas de diglicerol por condensación de 2 moléculas de glicerina.

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Estructura química de diferentes digliceroles.

Si reaccionan tres, cuatro o más moléculas de glicerina, el número de isómeros posibles aumenta exponencialmente. 

Tipos de poligliceroles y derivados

Aunque la estructura idealizada del poliglicerol, es bastante simple, la realidad es mucho más compleja. 

La mayoría de los derivados de poligliceroles suelen ser ésteres que se obtienen por condensación con una amplia gama de ácidos grasos industriales. Pueden ser lineales, ramificados y cíclicos, saturados y no saturados, de cadena larga, media y corta, mono, di- y polifuncionales, alifáticos y aromáticos.

Si bien todas estas combinaciones complican la química de los poligliceroles y sus derivados, ofrecen una enorme flexibilidad. Permiten reemplazar los derivados del óxido de etileno, como los conocidos PEG -polietilenglicoles- en muchas aplicaciones. También desarrollar aplicaciones novedosas que son difíciles de lograr con cualquier otra clase de producto.

Esta flexibilidad puede utilizarse para soluciones innovadoras de materias primas para aplicaciones cosméticas.

Ésteres de poliglicerol

Los grupos hidroxilo -OH, pueden reaccionar con los grupos carboxílicos, -COOH, de los ácidos grasos desprendiéndose 1 molécula de agua.

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Reacción de la glicerina con una molécula de ácido graso.

Si los 3 grupos hidroxilo de la glicerina reaccionan con 3 ácidos grasos se forman los triglicéridos, componentes principales de los aceites vegetales. La siguiente estructura corresponde a la trioleina, 1 molécula de glicerina condensada con 3 ácidos oleicos, que forma mayoritariamente el aceite de oliva. 

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Estructura de la trioleina.

Químicamente, los ésteres de poliglicerol pueden formarse mediante una polimerización aleatoria de glicerol seguida de una esterificación con ácidos grasos. La mezcla obtenida varía en grado de polimerización, tipo y posición del ácido graso esterificado.

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Reacción de un poligliceril con un ácido graso (en este caso el ácido caprílico). La molécula resultante podría ser, por ejemplo, polyglyceryl-10 caprilate.
Químicamente, los ésteres de poliglicerol pueden formarse mediante una polimerización aleatoria de glicerol seguida de una esterificación con ácidos grasos. Clic para tuitear

En los ésteres de poliglicerol, del 30 al 50% de grupos hidroxilo están esterificados por ácidos grasos. Estos ácidos grasos pueden ser de una sola especie (ácido láurico, esteárico, oleico), mezclas de aceites vegetales (aceite de semilla de algodón, aceite de ricino) o de origen animal (cera de abejas).

Variando las proporciones y la naturaleza de las grasas o ácidos grasos y de los poligliceroles empleados, pueden obtenerse gran cantidad de productos diversos y con diferentes propiedades. 

Los ésteres de poliglicerol empezaron a sintetizarse a principios de los años 90 como sustitutos de grasas y aceites alimentarios. Cuando se esterifican con ácidos grasos, los ésteres de poligliceroles lineales son similares a los triglicéridos naturales en color, olor, sabor y otras características físicas.

Nomenclatura de los ésteres de poliglicerol

Se nombran con la palabra “poligliceril” seguida de un número que representa las moléculas de glicerol condensadas, seguido del nombre de la sal del ácido graso que contiene. Por ejemplo, poligliceril-3 estearato, significa que se han condensado 3 moléculas de glicerol con una de ácido esteárico. En inglés, polyglyceryl-3 stearate.

Uso de los ésteres de poliglicerol

Los ésteres de poliglicerol son importantes tensioactivos con diversas aplicaciones básicamente en las industrias cosmética, alimentaria y farmacéutica. 

Como veíamos en este artículo, los tensioactivos cosméticos son moléculas que tienen dos partes: una soluble en agua -hidrófila- y la otra soluble en aceite -lipófila-. Sirven para “unir” dos fases inmiscibles, como el agua y el aceite, para formar cremas, emulsiones, etc. 

cómo son tensioactivos

En la figura, la bola azul representa la parte soluble en agua y la cadena en zig-zag amarilla la parte soluble en aceite.

En una emulsión de aceite en agua, los tensioactivos rodean las gotas de aceite dejando su parte soluble en aceite hacia el interior y quedando la parte soluble en agua hacia el exterior.

Hasta hace pocos años se utilizaban tensioactivos etoxilados, que se obtienen a partir de óxido de etileno, como por ejemplo los PEG -polietilenglicoles-. A pesar de que existe una gran variedad de este tipo de compuestos y que son extremadamente versátiles, se han tenido que sustituir por otros tipos debido a la peligrosidad de las materias primas necesarias para su síntesis. 

Ello ha obligado al mercado a buscar alternativas más sostenibles. El reto no ha sido fácil. Los sustitutos deben cumplir varios criterios: 

  1. Cubrir una amplia gama de hidrofilicidades (atracción por compuestos acuosos o solubles en agua) y pesos moleculares,
  2. Permitir la unión de grupos hidrofóbicos de diferente tamaño y estructura y,
  3. Tener un perfil de toxicidad y ecotoxicidad favorable.

El poliglicerol, es uno de los raros ejemplos que cumple estos criterios. Existe en diferentes grados de polimerización, y puede condensarse con otros compuestos, como los ácidos grasos, con hidrofilicidad y peso molecular crecientes. Por ello, son una alternativa ideal para usar como tensioactivo en cosmética natural.

Hoy en día, se buscan alternativas más sostenibles a los tensioactivos etoxilados. Uno de los más utilizados es el poliglicerol. Clic para tuitear

Ésteres de poliglicerol en cosmética natural

En cosmética, los ésteres de poliglicerol se utilizan para emulsionar, controlar la viscosidad, dispersar y estabilizar la mezcla final. Se incorporan en geles para el cabello, geles para el tratamiento de la piel, limpiadores para la piel, cremas para bebés, cremas para manos, protectores solares y barras protectoras del sol. 

Los ésteres de poliglicerol se utilizan para emulsionar, controlar la viscosidad, dispersar y estabilizar la mezcla final de la formulación cosmética. Clic para tuitear

Los ésteres de poliglicerol que más se utilizan en cosmética son productos tales como polyglyceryl-2 triisostearate, polyglyceryl-3 diisostearate, polyglyceryl-4 stearate, polyglyceryl-10 oleate, polyglyceryl-10 laurate.

Entre ellos, los más utilizados son el diisoestearato de diglicerilo (o polyglyceryl-2 triisostearate) en las cremas de base, el monolaurato de diglicerilo (o polyglyceryl-2 laurate) en los limpiadores de piel y desmaquillantes y el monooleato de diglicerilo (o polyglyceryl-2 oleate) en las cremas para bebés.

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Aplicaciones novedosas en cosmética

Emulsionante para emulsiones W/O, ligeras y de baja viscosidad

Las emulsiones W/O en formulaciones cosméticas tienen una serie de beneficios bien conocidos como son una mejor absorción de aceites por la piel, reducción de la pérdida de agua por evaporación y excelente repelencia al agua. 

Por otro lado, suelen estar asociadas con un perfil sensorial menos favorable como sensación de piel grasa y baja capacidad de esparcimiento. Conseguir un equilibrio entre estos beneficios y desventajas no es una tarea fácil, ya que requiere propiedades aparentemente contradictorias:

  • Baja viscosidad
  • Bajo contenido en fase oleosa
  • Excelente estabilidad de la emulsión

Un emulsionante que permite la formulación de lociones W/O, ligeras de tacto en la piel, baja viscosidad y buenas propiedades de esparcimiento se pueden lograr combinando un poliglicerol hidrofílico, un isoestearato hidrofóbico con grupos polihidroxiesteáricos y un ácido dicarboxílico como reticulante que aumente el peso molecular.

El poligliceril-4 diisostearato /polihidroxiestearato /sebacato permite formular lociones W/O con un perfil sensorial significativamente mejorado y es muy flexible ya que tolera contenidos de fase oleosa extremadamente bajos y es compatible con siliconas. Además, está libre de PEG y está aprobado por ECOCERT.

Coemulsionante activo para aplicaciones desodorantes

El olor corporal se forma cuando el sudor -originalmente inodoro-, es degradado por microorganismos en la piel. Por lo tanto, los compuestos olorosos se forman principalmente en regiones que tienen una alta densidad de glándulas sudoríparas y microbios de la piel, como, por ejemplo, la axila. Los desodorantes y los antitranspirantes pueden interferir con el olor del cuerpo en diferentes etapas:

  • Transpiración (adyuvantes como sales de aluminio)
  • Degradación microbiana (antimicrobianos como el triclosán)
  • Liberación de olor (absorbentes como ricinoleato de zinc)
  • Percepción de olores (perfumes)

Los desodorantes actuales deben combinar eficacia y suavidad durante 24 h. Además, puede aportar beneficios dermatológicos como hidratación de la piel. Estas propiedades se consiguen con ingredientes que además proporcionan un beneficio funcional en la formulación.

El poligliceril-3 caprilato, un éster de poliglicerol con un ácido graso de 8 carbonos, es un ejemplo de este tipo de ingredientes. Además de su función como coemulsionante, es capaz de aportar humedad a la piel – propiedad conocida de los ésteres de poliglicerol -. Y también reducir el olor corporal mediante un principio único de actividad bajo demanda. El aumento de la transpiración está asociado con un aumento de la actividad de la lipasa en la piel, que libera por hidrólisis ácido caprílico del éster de poliglicerol. Este ácido, a su vez, es un fuerte inhibidor del crecimiento microbiano y, por lo tanto, ayuda a disminuir el olor corporal bajo demanda.

Este principio único de actividad bajo demanda en combinación con una excelente compatibilidad con la piel y el perfil ecológico es otro ejemplo de la flexibilidad de la química de los poligliceroles como ingredientes cosméticos modernos.

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Ya hemos profundizado en los ésteres de poliglicerol. Si te sigue interesando este tema y quieres aprender un poco más sobre el mismo, desde Mentactiva te invitamos a unirte a alguno de nuestros cursos de cosmética natural.

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